ćwiczenie 18 - technologia syntezy urotropiny.pdf

(65 KB) Pobierz
2FI-DI
grupa L7
23.05.2016
Laboratorium: Technologie materiałowe w medycynie
Ćw. nr: 18
Technologia syntezy urotropiny
zespół F
Wiktoria Wojnarowska
Agnieszka Wilczek
1
Cel ćwiczenia
Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z technologią otrzymywania urotropiny, substancji
stosowanej w lecznictwie, jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych
oraz zewnętrznie w dermatologii, jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 - 25 %), ponieważ
wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.
2
Wprowadzenie
Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielo-
pierścieniowa amina trzeciorzędowa. To biały lub żółtawy krystaliczny proszek, ulegający
sublimacji, łatwo rozpuszczalny w wodzie, higroskopijny.
Reakcja otrzymywania urotropiny:
4
NH
3
+ 6
CH
2
O
−→
C
6
H
12
N
4
+ 6
H
2
O
Zastosowanie:
w formie tabletek używana jako paliwo do podgrzewania potraw w warunkach po-
lowych (podobnie jak trioksan),
stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-
formaldehydowych (bakelitu),
jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD
- nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen),
używana również jako inhibitor korozji w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczą-
cych,
urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do
żywności to E 239.
W medycynie:
W lecznictwie stosuje się ją jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczo-
wych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobno-
ustrojów formaldehydu. W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotro-
piną, witaminę C (kwas askorbinowy). Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe,
ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie naj-
częściej w postaci tabletek dojelitowych (rozkłada się w żołądku), które zawierają jej sole
z kwasami migdałowym lub hipurowym, gdyż w moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu
i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny. Urotropina jest też stosowa-
na zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 - 25%), ponieważ
wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.
3
3
Przebieg ćwiczenia
Na początku zmontowałyśmy układ składający się z kolby okrągłodennej trójszyjnej
o pojemności 250
ml,
umieszczonej w łaźni chłodzącej (krystalizatorze z lodem i wo-
dą), mieszadła magnetycznego, termometru i wkraplacza. Odmierzyłyśmy 50
ml
formali-
ny i wlałyśmy do kolby. Następnie odmierzyłyśmy za pomocą cylindra 43
ml
amoniaku,
przelałyśmy do wkraplacza i powoli wkraplałyśmy, utrzymując temperaturę 10
−
15
o
C.
Po zakończeniu wkraplania przeniosłyśmy mieszaninę reakcyjną do kolby okrągłodennej
(jednoszyjnej) o pojemności 250
ml
i odparowałyśmy wodę na wyparce obrotowej prawie
do sucha. Do pozostałego w kolbie osadu dodałyśmy odmierzoną wcześniej ilość etanolu
(60
ml).
Rozpuściłyśmy to na wyparce nie podłączając pompki wodnej i ponownie za-
tężyłyśmy. Następnie schłodziłyśmy krystalizującą mieszaninę w wodzie z lodem. Osad
odsączyłyśmy na lejku B¨chnera i pozostawiłyśmy do wysuszenia. Produkt zważyłyśmy,
u
4
Opracowanie wyników
Przed wysuszeniem produkt ważył 10, 39
g.
Po wysuszeniu ważył 9, 35
g,
czyli tyle produktu otrzymałyśmy.
Licząc wydajność reakcji należy zawsze:
przeliczyć wszystkie ilości związków na gramy lub mole, należy jednak trzymać się
jednej wybranej wybranej jednostki to znaczy abo wszystko przeliczyć na gramy
albo mole, nie wolno mieszać jednostek,
jeżeli w reakcji bierze udział więcej niż jeden substrat należy sprawdzić, który z
substratów występuje w niedomiarze.
Do obliczeń wykorzystałyśmy poniższe dane:
Nazwa związku
formalina
amoniak
urotropin
M
[g/mol]
30,031
17,03
140,186
Gęstość
[g/cm
3
]
1,017
0,91
1,33
Ilość substancji użyta
[cm
3
]
50
43
-
Najpierw przeliczono wszystkie ilości związków na gramy.
Formalina
1, 017
g
−
1
cm
3
x
−
50
cm
3
x
= 50, 85
g
Amoniak
0, 91
−
1
cm
3
x
−
43
cm
3
x
= 39, 13
g
Równanie reakcji otrzymywania urotropiny ma postać:
4
NH
3
+ 6
CH
2
O
−→
C
6
H
12
N
4
+ 6
H
2
O
4
W reakcji biorą udział dwa substraty, dlatego konieczne jest obliczenie, który z sub-
stratów występuje w niedomiarze, ponieważ ilość tego substratu decyduje o wydajności
reakcji.
Z równania stechiometrycznego reakcji wiadomo, że 6 moli formaliny reaguje z 4 mo-
lami amoniaku.
Także zgodnie z równaniem stechiometrycznym:
6
·
30, 031
g
formaliny
−
4
·
17, 03
g
amoniaku
x g
formaliny
−
39, 13
g
amoniaku
180, 186
g
formaliny
−
68, 12
g
amoniaku
x g
formaliny
−
39, 13
g
amoniaku
x
= 103, 50
g
formaliny
Wynika z tego, że powinno zostać użyte 103, 50
g
formaliny, a użyto tylko 50, 85
g.
Formalina jest substancją, której użyto w niedomiarze wobec tego niecały amoniak uległ
przemianie.
Wydajność reakcji liczy się względem substratu użytego w niedomiarze, czyli w tym
wypadku względem formaliny.
Z równania reakcji wynika, że z 6 moli formaliny powstaje 1 mol urotropiny, czyli:
6
·
30, 031
g
formaliny
−
140, 186
g
urotropiny
50, 85
g
formaliny
−
x g
urotropiny
x
= 39, 641
g
urotropiny
Tyle urotropiny, powinno teoretycznie powstać. Gdyby tyle powstało wydajność pro-
cesu otrzymywania urotropiny wyniosłaby 100%.
Wydajność oblicza się ze wzoru:
W
=
m
p
·
100%
m
t
gdzie:
m
p
- masa produktu otrzymana w wyniku przeprowadzenia reakcji,
m
t
- masa tego produktu wynikająca z równania reakcji.
Urotropina
m
p
m
t
[g]
[g]
9,35 39,641
W
=
9, 35
·
100%
39, 461
W
= 23, 69%
5

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin